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Jun 19, 2023

Herstellung und biologische Untersuchung eines neuartigen Sternpolymers auf Basis magnetischer zyklischer aromatischer Polyimidketten

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Wissenschaftliche Berichte Band 13, Artikelnummer: 9598 (2023) Diesen Artikel zitieren

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Hierin wurde eine neuartige Nanostruktur auf Basis eines zyklischen aromatischen Polyimids mit statistischer Sternpolymerstruktur durch die Funktionalisierung der CuFe2O4-MNP-Oberfläche synthetisiert. Der Polymerisationsprozess auf der funktionalisierten Oberfläche von CuFe2O4-MNPs wurde mit Pyromellithsäuredianhydrid und Phenylendiaminderivaten durchgeführt. Alle analytischen Methoden wie Fourier-Transformations-Infrarotspektroskopie (FT-IR), thermogravimetrische (TG) Analyse, Röntgenbeugungsmuster (XRD), energiedispersives Röntgen (EDX), Feldemissions-Rasterelektronenmikroskop (FE-) SEM) und Vibrationsprobenmagnetometer (VSM) wurden durchgeführt, um die Struktur des nanomagnetischen CuFe2O4@SiO2-Polymers zu charakterisieren. Die Zytotoxizität von CuFe2O4@SiO2-Polymer wurde für die biomedizinische Anwendung mittels MTT-Test untersucht. Die Ergebnisse bewiesen, dass dieses Nanokomposit mit gesunden HEK293T-Zellen biokompatibel war. Außerdem zeigte die Bewertung der antibakteriellen Eigenschaft von CuFe2O4@SiO2-Polymer, dass seine MHK in gramnegativen und grampositiven Bakterien 500–1000 µg/ml betrug, also eine antibakterielle Aktivität aufwies.

Jüngste Fortschritte bei der kontrollierten Polymerisation haben eine breite Palette komplexer Architekturen mit spezifischen Molekulargewichten für eine Vielzahl von Anwendungen hervorgebracht. Sternpolymere wurden aufgrund ihrer einzigartigen Struktur und Anwendung in fortschrittlichen Materialien umfassend untersucht1. Sternpolymere sind als eine Klasse verzweigter Makromoleküle bekannt. Sie bestehen aus einem zentralen Kern und linearen Polymerzweigen, die mit dem Mittelpunkt verbunden sind. Diese Polymere werden basierend auf ihrer Struktur und Kettenlänge in zwei Kategorien eingeteilt: homogen und heterogen.

Zur weiteren Erläuterung: Wenn die Arme in Struktur und Länge gleich sind, fallen sie in die Kategorie der homogenen Polymere, und umgekehrt, wenn sie sich in Struktur und Länge unterscheiden, werden sie als heterogene Polymere bezeichnet. Diese Klasse von Polymeren ist in der Lage, sich selbst zu supramolekularen Strukturen mit zusätzlichen Merkmalen zusammenzusetzen, die mithilfe ihrer funktionalisierten Arme skizziert werden können, und dies hat zu einem Forschungsinteresse an ihnen geführt2. Diese einzigartigen Eigenschaften, die anderen linearen Gegenstücken nicht zur Verfügung stehen, haben ihnen zahlreiche Anwendungen in verschiedenen Bereichen ermöglicht, darunter Materialwissenschaften, Medizin und Pharmazie3.

Bisher wurden Sternpolymere häufig in biomedizinischen Anwendungen wie der gezielten Arzneimittelabgabe, antibakteriellen Biomaterialien, Tissue Engineering, Diagnose und Genabgabe eingesetzt. Die einzigartige Struktur und die attraktiven chemischen und physikalischen Eigenschaften von Sternpolymeren wie Einkapselbarkeit, niedrige Viskosität in verdünnten Lösungen, erhöhte Reaktion auf Reize sowie interne und Umweltleistung haben ihnen große Aufmerksamkeit geschenkt. Untersuchungen haben gezeigt, dass durch die Herstellung von Verbundwerkstoffen aus magnetischen Nanopartikeln mit Polymerbeschichtungen Hybridstrukturen entstehen, die in der Krebstherapie von großem Nutzen sind. Magnetische Ferrit-Nanopartikel gehören zu den am häufigsten verwendeten Partikeln in der Biomedizin. Diese führenden Nanopartikel sind aufgrund ihrer einzigartigen größenabhängigen Eigenschaften zu einem der wichtigsten Materialien in verschiedenen Bereichen wie Katalyse, Biomedizin und Nanotechnologie geworden4.

Die Nanotechnologie bietet eine vielversprechende Grundlage für die Entwicklung von Nanomaterialien mit Größen zwischen 1 und 100 nm und einzigartigen physikalisch-chemischen Eigenschaften5. XFe2O4 (wobei X = Ni, Cu, Co, Zn, Mg usw.) magnetische Nanopartikel bilden eine wichtige Klasse magnetischer Materialien, die einzigartige optische, elektronische und magnetische Eigenschaften aufweisen6. Diese Nanopartikel verfügen über eine hohe Permeabilität und einen guten Sättigungsmagnetismus, lassen sich leicht magnetisieren und verlieren ihre magnetischen Eigenschaften und sind zudem elektrisch isolierend.

Kupferferrit-Nanopartikel (CuFe2O4) gehören zu den wichtigen Ferriten, die unter verschiedenen Bedingungen einen Phasenübergang zeigen, Halbleitereigenschaften sowie elektrische Schalt- und Vierecksänderungen verändern7,8. Neben geeigneter magnetischer, elektrischer und thermischer Stabilität bieten diese Nanopartikel ein breites Anwendungsspektrum in Katalysatoren9, Lithium-Ionen-Batterien10, Bioverarbeitung11, Farbbildgebung12 und Gassensorik13. Diese Nanopartikel haben auch ein großes Potenzial für den Einsatz in biomedizinischen Anwendungen14,15, beispielsweise in der diagnostischen Bildgebung16,17, der Arzneimittelabgabe18,19, der Hyperthermietherapie15,20,21,22,23,24,25 und der Zellmarkierung26. Bisher liegen nicht viele Informationen über die biologische Reaktion des Kupferferrits in Kombination mit anderen Materialien vor, was den Einsatz dieser Nanopartikel in der Biomedizin zu einer Herausforderung macht.

Um die Oberflächen magnetischer Nanopartikel27 zu aktivieren, die Biokompatibilität28 und die kolloidale Stabilität29 in umweltfreundlichen Umgebungen zu erhöhen und ihre Ansammlung aufgrund magnetischer Kräfte zwischen Partikeln zu verhindern, wird die Oberfläche dieser Nanopartikel kürzlich mit natürlichen und synthetischen Polymeren wie Cellulose, Pektin, Agar, Chitosan, Alginat, Polypyrrol und Polyvinylidenfluorid4. In diesem Zusammenhang wurden die Polymerisationsreaktion und das Polymerwachstum auf der Oberfläche magnetischer Nanopartikel CuFe2O4 MNPs durchgeführt. Unter diesen Bedingungen fungieren magnetische Nanopartikel als Kern des sternförmigen Polymers und bilden magnetische sternförmige Strukturen.

Eine allgemeine Strategie zur Präsentation funktioneller Moleküle und des Polymerisationsprozesses an der Oberfläche magnetischer Nanopartikel ist die Verwendung von Ankermolekülen. Im Folgenden wird der Polymerisationsprozess mittels eines Initiators radikalisch an der Oberfläche der modifizierten Nanopartikel durchgeführt. Initiatoren können mit einem Monomer reagieren, um eine Zwischenverbindung zu bilden, die in der Lage ist, nacheinander eine große Anzahl anderer Monomere an eine Polymerverbindung zu binden. In dieser Arbeit wurde eine neue Nanostruktur synthetisiert.

Das CuFe2O4 als zentraler Kern wurde Schritt für Schritt durch Tetraethylorthosilicat (TEOS), (3-Chloropropyl)-trimethoxysilan (CPTMS) und Phenylendiaminderivate funktionalisiert. Schließlich wurde die Polymerisationsreaktion von Pyromellithsäuredianhydrid auf der Oberfläche funktionalisierter CuFe2O4-MNPs mit verschiedenen Phenylendiaminderivaten durchgeführt. Alle Analysen wurden durchgeführt, um die Struktur des neuartigen magnetischen Hybrids CuFe2O4@SiO2-zyklisches aromatisches Polyimid zu charakterisieren. Auch seine biologischen Eigenschaften wurden untersucht.

Das Ergebnis zeigte, dass die Toxizität von CuFe2O4@SiO2-Polymer in der höchsten Konzentration 12,64 % betrug und diese Nanostruktur mit HEK293T-Zellen biokompatibel ist. Außerdem wurden minimale Hemmkonzentrationen und minimale bakterizide Konzentrationen von CuFe2O4@SiO2-Polymer im Vergleich zu zwei Kontrollantibiotika (Penicillin und Streptomycin) gegen ein grampositives Bakterium (Staphylococcus aureus) und zwei gramnegative Bakterien (Escherichia coli und Pseudomonas aeruginosa) untersucht. . Das Ergebnis zeigte, dass die vorbereitete Nanostruktur eine akzeptable antibakterielle Aktivität aufweist.

Ein bedeutender Durchbruch gelang mit der erstmaligen Synthese von Sternpolymeren mit magnetischem Zentrum, eine Leistung, die nur dieser Forschungsgruppe gelang. In dieser Studie konzentrierte man sich nicht nur auf das magnetische Zentrum, sondern auch auf die Arme dieser Sternpolymere, die aus Polyimiden bestanden. Die Kombination dieser beiden Komponenten führte zu einer neuartigen Struktur, die noch nie zuvor gesehen wurde.

CuFe2O4 wurde als magnetisches Zentrum des Sternpolymers verwendet, ein einzigartiger Aspekt dieser Forschung. Die Neuheit der Struktur beschränkt sich nicht nur auf die Verwendung von CuFe2O4 allein, sondern auch auf die Tatsache, dass aromatische Polyimidketten zur Dekoration des magnetischen Zentrums in Form eines Sternpolymers verwendet wurden. Diese bahnbrechende Entwicklung markiert das erste Mal, dass CuFe2O4 mit Polyimidketten in Form eines Sternpolymers dekoriert wurde.

In früheren Studien zu Sternpolymeren wurde die antibakterielle Eigenschaft nicht dem Zentrum zugeschrieben. Diese Forschung ergab jedoch, dass die Verwendung von CuFe2O4 als Zentrum des Sternpolymers zu der antibakteriellen Eigenschaft führte. Diese Entdeckung unterstreicht die Bedeutung des Zentrums für die Bestimmung der Eigenschaften von Sternpolymeren.

Trotz der vielversprechenden Vorteile der Verwendung von CuFe2O4 als magnetischem Zentrum ist es wichtig zu beachten, dass es auch toxisch sein kann. Dieses Problem konnte jedoch durch die Verzierung mit Polyimidarmen gelöst werden, die als Schutzschicht dienten.

Insgesamt ist diese neue Struktur aus Sternpolymeren mit einem magnetischen Zentrum, das mit Polyimidarmen verziert ist, eine bedeutende Innovation auf diesem Gebiet. Es eröffnet neue Forschungswege und bietet das Potenzial für praktische Anwendungen in verschiedenen Bereichen, einschließlich Biomedizin und Umweltwissenschaften.

Alle als Lösungsmittel oder Reagenzien verwendeten Chemikalien mit hoher Reinheit wurden von den internationalen Unternehmen Sigma Aldrich und Merck bereitgestellt. Verschiedene Analysen wurden durchgeführt, um die Struktur magnetischer Sternpolymere zu untersuchen und die Synthese und das Wachstum des Polymers auf der modifizierten Oberfläche der Nanopartikel im zentralen Kern zu bestätigen. Beispielsweise wurden die FT-IR-Spektren (Fourier-Transform-Infrarot) mit der KBr-Pellets-Methode (Perkin-Elmer-Spektrum RX1) erstellt. Das XRD-Muster (Röntgenbeugung) wurde mit einem Bruker-Gerät (D8 Advance-Modell) aufgenommen. Die EDX-Analyse (Energy dispersive X-ray) wurde mit dem TESCAN MIRA II Xmax-Gerät implementiert. FE-SEM (Feldemissions-Rasterelektronenmikroskop) wurde verwendet, um die Struktur, Morphologie und Größe der mit dem TESCAN MIRA III-Gerät entworfenen magnetischen Nanostrukturen zu bewerten. Die TGA- (Thermogravimetrie-Analyse) und VSM-Analyse (Vibrationsprobenmagnetometer) wurden durchgeführt, um das thermogravimetrische und magnetische Verhalten von Bahr-STA 504 unter der Argonatmosphäre und einer Geschwindigkeit von 10 °C/min sowie dem LBKFB-modellmagnetischen Kashan Kavir zu bewerten ( Iran) (5000 Oe) Geräte.

Um CuFe2O4 MNPs23 herzustellen, wurden zunächst 8,2 mmol Fe (NO3)2·9H2O in 75 ml destilliertem Wasser gelöst und 4,1 mmol Cu (NO3)2·3H2O zu der Lösung gegeben und unter Rühren bis zur absoluten Temperatur gehalten sich auflösen. Danach wurde eine 5 M NaOH-Lösung hergestellt und tropfenweise zur Ausgangslösung gegeben und 2 Stunden lang unter Rühren bei 90 °C gehalten. Anschließend wurde die Lösung auf Raumtemperatur abgekühlt und der vorbereitete magnetische Niederschlag mit einem externen Magneten fixiert und mehrere Male mit destilliertem Wasser gewaschen. Anschließend wurden die hergestellten magnetischen Nanopartikel 24 Stunden lang bei 80 °C getrocknet. Abschließend wurden die getrockneten magnetischen Nanopartikel 5 Stunden lang bei 700 °C mit einer Heizrate von 20 °C/min kalziniert.

Die Herstellung der Nanostrukturen CuFe2O4@SiO2 erfolgte nach der Stober-Methode wie folgt: Zunächst wurden 0,22 g magnetische Nanopartikel durch Ultraschallwellen in 50 ml entionisiertem destilliertem Wasser dispergiert. Anschließend wurden unter Rühren bei Raumtemperatur 7,5 ml 25 %ige Ammoniaklösung tropfenweise zu der Lösung gegeben. Dann wurden 80 ml Ethanol zu der Mischlösung gegeben. Nach der Zugabe von Ethanol wurden 4 ml TEOS tropfenweise zur Mischlösung gegeben und 24 Stunden lang unter Rühren bei Raumtemperatur gehalten. Schließlich wurde der vorbereitete Feststoff von einem externen Magneten erfasst, mit entionisiertem Wasser und Ethanol gewaschen und 24 Stunden lang im Ofen bei 70 °C23 getrocknet.

Die aktivierte Oberfläche von CuFe2O4-MNPs wurde wie folgt mit der zweiten CPTMS-Schicht bedeckt: Zunächst wurden 0,69 g SiO2/CuFe2O4-Pulver zu 100 ml trockenem Toluol gegeben und unter Rühren bei 60 °C gehalten. Nach einigen Minuten wurde 1 ml CPTMS tropfenweise zur Mischlösung gegeben und 18 Stunden lang bei 60 °C gerührt. Abschließend wurde der erhaltene magnetische Belag abgetrennt und 12 Stunden lang im Ofen bei 60 °C23 getrocknet.

Die Funktionalisierung der SiO2-beschichteten CuFe2O4-MNP-Oberfläche durch Phenylendiamin-Derivate erfolgte wie folgt: Zunächst wurden 2 mmol Phenylendiamin-Derivat in 25 ml Ethanol gelöst und 1,00 g CuFe2O4@SiO2-Cl-MNPs wurden zu der Mischlösung gegossen. Anschließend wurde die Mischlösung 12 Stunden lang unter Rückfluss erhitzt (80 °C). Dann wurde der vorbereitete magnetische Feststoff mit einem externen Magneten abgetrennt und mit Ethanol gewaschen. Abschließend wurde das Phenylendiamin-funktionalisierte CuFe2O4 12 h23 lang in einem Ofen bei 80 °C getrocknet.

In diesem Schritt wurden 1,00 g CuFe2O4 @ SiO2-Phenylendiamin in 50 ml DMF gelöst. Danach wurden 10 mmol Phenylendiaminderivat zur Lösung gegeben und 20 Minuten lang unter Rühren gehalten. Anschließend wurden 10 mmol Pyromellithsäuredianhydrid 1 Stunde lang in die Lösung eingeträufelt. Anschließend wurde die Mischlösung 3 Stunden lang bei Raumtemperatur mechanisch gerührt. Anschließend wurde die Mischlösung 2 Minuten lang unter Rückflussbedingungen in einer N2-Atmosphäre gehalten. Im letzten Schritt wurden die mit Polyamidsäure funktionalisierten CuFe2O4-MNPs mehrmals mit DMF und Ethanol gewaschen und dann 12 Stunden lang im Vakuumofen bei 160 °C getrocknet, um Polyimid zu bilden.

Der MTT-Assay wurde verwendet, um die Toxizität und Biokompatibilität des synthetisierten CuFe2O4@SiO2-Polymers zu messen. Zunächst wurden HEK293T-Zellen (humane embryonale Nierenzelllinie) vom Pasteur Institute of Iran hergestellt und mit 1 × 105 Zellen/Well in einer 96-Well-Platte unter optimalen Bedingungen (37 °C, 5 % CO2 im befeuchteten Inkubator) kultiviert. Als nächstes wurde das Wachstumsmedium (10 % FBS) entfernt und die Zellen wurden zweimal mit Phosphatpuffer-Kochsalzlösung (PBS) gewaschen. Neues Erhaltungsmedium Roswell Park Memorial Institute Medium (RPMI) (10 % FBS) mit 0,5, 5, 50, 500 und 1000 µg/ml synthetisierter Nanostruktur wurde hinzugefügt und die Zellen wurden 24, 48 und 72 Stunden lang inkubiert. Quintet-Wells wurden für jede Konzentration analysiert und Säulenelutionspuffer wurde als Kontrolle verwendet. In jede Vertiefung wurde eine 10-μL-Lösung von frisch zubereitetem 5 mg/ml MTT in PBS gegeben und weitere 4 Stunden lang inkubiert. Das Medium wurde entfernt und Isopropanol in einer Menge von 100 µL/Well hinzugefügt. Die Platten wurden leicht geschüttelt, um die Solubilisierung der Formazankristalle zu erleichtern. Die Absorption wurde bei 545 nm mit einem Mikroplattenlesegerät (STAT FAX 2100, BioTek, Winooski, USA) gemessen. Der Prozentsatz der Toxizität und Zelllebensfähigkeit wurde nach diesen Formeln berechnet14,30.

Die antimikrobielle Aktivität des CuFe2O4@SiO2-Polymers wurde mithilfe einer seriellen Verdünnungstitrationsmethode gemäß den Richtlinien des Clinical and Laboratory Standards Institute (CLSI) bewertet, um die minimale Hemmkonzentration (MIC) der synthetisierten Nanostruktur gegen verschiedene Bakterienstämme zu messen31. Zu diesem Zweck wurden die Bakterien über Nacht bei 37 °C in Mueller-Hinton-Bouillon (MHB) bzw. Roswell Park Memorial Institute (RPMI) 1640-Medium gezüchtet und dann im gleichen Medium verdünnt. Den Mikrotiterplatten wurden Reihenverdünnungen von CuFe2O4@SiO2-Polymer in einem Volumen von 100 μL zugesetzt, gefolgt von der Zugabe von 100 μL Bakterien, um ein endgültiges Inokulum von 5 × 105 koloniebildenden Einheiten (KBE)/ml zu ergeben. Die Platten wurden 24 und 48 Stunden lang bei 37 °C inkubiert und die MHKs wurden bestimmt. Dann wurden 100 μl des anfänglichen Bakterieninokulums von 5 × 105 KBE/ml auf Müller-Hinton-Agar (MHA) und Sabouraud-Maltose-Agar (SMA) als Positivkontrolle ausplattiert, und 100 μl der 24 h Testproben mit Hemmkonzentration wurden auf demselben Medium ausplattiert, um die minimalen bakteriziden Konzentrationen (MBCs) zu bestimmen14,32.

Die beabsichtigte Nanostruktur wurde für den Einsatz in biologischen Anwendungen synthetisiert. Als zentraler Kern wurde das Nanopartikel CuFe2O4 gewählt. Berichten zufolge haben Kupferferrit-Nanopartikel in Kombination mit anderen Metallen erhebliche antibakterielle Eigenschaften gezeigt33, diese Nanopartikel können jedoch dosisabhängige Zytotoxizität bei gesunden Zellen verursachen34. Durch die Funktionalisierung der Oberfläche dieser Nanopartikel und die Bildung einer sternförmigen Polymerbeschichtung wurde die Toxizität dieser Nanopartikel minimiert und eine biokompatible Nanostruktur gebildet. Wie im experimentellen Teil angegeben, wurde die Oberfläche dieser Nanopartikel durch TEOS, CPTMS und Phenylendiaminderivate in drei Stufen funktionalisiert. Anschließend wurde Polyamidsäure durch Pyromellitsäuredianhydrid und Phenylendiaminderivate auf die Oberfläche dieser funktionalisierten Nanopartikel aufgetragen. Schließlich wurde die Polyimidsäure durch In-situ-Glühbehandlung bei 160 °C zu zyklischem aromatischem Polyimid imidiert. Alle Syntheseschritte des CuFe2O4@SiO2-zyklischen aromatischen Polyimids und der Polymerisationsprozess sind in Abb. 1 gut dargestellt. Die Arten von analytischen und spektralen Analysen wurden durchgeführt, um die Struktur der CuFe2O4@SiO2-Polymer-Nanostruktur zu charakterisieren. Die neuen funktionellen Gruppen wurden mittels FT-IR-Spektrum bewertet. Die TGA-Analyse wurde untersucht, um das thermische Verhalten zu bewerten. Die Elementzusammensetzung wurde mittels EDX-Spektrum untersucht. Die XRD-Muster und VSM-Analysen wurden durchgesehen, um die kristalline Phase und die magnetischen Eigenschaften der vorbereiteten Nanostruktur zu spezifizieren. Schließlich wurden die Zytotoxizität und die antimikrobiellen Eigenschaften von CuFe2O4@SiO2-Polymer-Nanostrukturen bewertet, um sie für biomedizinische Anwendungen zu nutzen.

Der Syntheseprozess der CuFe2O4@SiO2-Polymer-Nanostruktur.

Das FT-IR-Spektrum von CuFe2O4-MNPs ist in Abb. 2a (I) dargestellt. Die Absorptionsbande erschien bei etwa 580 cm−1, was auf Schwingungsmoden von Fe-O- und Cu-O-Bindungen (tetraedrische Komplexe) in CuFe2O4-MNPs23 zurückzuführen ist. Eine kleine und breite Bande um 1114 cm−1 wurde zugeordnet, die mit der Streckschwingung der hexagonalen Stellen in der Kristallstruktur von Metalloxid zusammenhängt. Außerdem zeigte die breite Absorptionsbande bei 3434 cm−1 die Streckschwingung von OH-Gruppen auf der Oberfläche von MNPs. Abbildung 2a (II) zeigt das FT-IR-Spektrum von CuFe2O4@SiO2, in dem neue funktionelle Gruppen auftraten. Drei Absorptionsbanden bei 491, 794 und 1074 cm−1 wiesen auf das Vorhandensein asymmetrischer und symmetrischer Si-O-Si-Streckschwingungen sowie Biegeschwingungsmodi hin. Darüber hinaus wurden zwei breite Banden bei 3420 cm-1 und 1630 cm-1 beobachtet, die dem O-H-Streckschwingungsmodus und der O-H-Streckschwingung von Si-OH in der Siliciumdioxidhülle zugeschrieben werden4. Abbildung 2(III) zeigt das FT-IR-Spektrum von CuFe2O4@SiO2–Cl und neuen funktionellen Gruppen. Die dargestellte Absorptionsbande liegt bei etwa 1480 cm−1 und gehört zum Si-CH2-Streckschwingungsmodus. Bei allen Peaks im CuFe2O4@SiO2-Cl-Spektrum wurde im Vergleich zum vorherigen Schritt eine signifikante Abnahme beobachtet, die auf die Anker-Propylgruppen zurückzuführen ist. Abbildung 2a(IV) zeigt die FT-IR-Spektren von CuFe2O4/SiO2-(Phenylendiamin) als dritte Schicht. Um 1458 und 1644 cm−1 traten zwei breite Absorptionsbanden auf, die dem Streckschwingungsmodus von Chinonoid- bzw. Benzenoidringen zugeschrieben werden. Außerdem erschien die N-H-Streckschwingung als breite Absorptionsbande um 3440 cm−121. Die FT-IR-Spektren der CuFe2O4@SiO2-Polymer-Nanostruktur sind in Abb. 2a (V) dargestellt. Im Fourier-Transformations-Infrarotspektrum (FTIR) von Polyimiden werden charakteristische Absorptionsbanden bei Wellenzahlen um 1100 cm−1 und 730 cm−1 beobachtet. Die Absorptionsbande bei 1100 cm−1 wird auf die C-N-Biegeschwingung außerhalb der Ebene der (O=C)2-N-Gruppe im Imidring zurückgeführt35,36, während die Absorptionsbande bei 730 cm−1 der Fall ist typischerweise auf die Verformung des CN-Imidrings zurückzuführen37,38. Diese C-N-Biegebewegungen sind charakteristische Merkmale der funktionellen Imidgruppe, die im Grundgerüst von Polyimiden vorhanden ist. Die Intensität und Position dieser Absorptionsbanden können wertvolle Informationen über den Polymerisationsgrad, das Ausmaß der Imidisierung und die gesamte chemische Struktur des Polyimidmaterials liefern. Daher ist die Identifizierung und Interpretation dieser CN-Biegepeaks im FTIR-Spektrum ein wichtiges Instrument für die Analyse und Charakterisierung von Polyimiden 39, 40. Außerdem traten beim Imidisierungsprozess die Streckschwingungen der C=C-Doppelbindung des Benzolrings und der C-N-C-Bindung bei etwa 1458 cm-1 bzw. 1330 cm-1 auf41,42,43. Die beiden Peaks, die bei den Frequenzen 2854 und 2924 cm−1 auftraten, waren das Ergebnis der symmetrischen und asymmetrischen CH-Streckbindungen in den aliphatischen Kohlenwasserstoffen44. Darüber hinaus ist ein Absorptionspeak um 3060 cm-1 wahrscheinlich auf sp2-CH-symmetrische und asymmetrische Streckbindungen zurückzuführen42. Die FT-IR-Spektren der anderen Phenylendiamin-Derivate sind in Abb. S1 dargestellt und in den Zusatzinformationen beigefügt. Die thermische Stabilität der CuFe2O4@SiO2-zyklischen aromatischen Polyimid-Nanostruktur wurde durch thermogravimetrische Analyse in einem thermischen Bereich von 50–600 °C bewertet, wie in Abb. 2b dargestellt. Wie gezeigt, sind im TGA-Diagramm drei deutliche Reduktionspeaks zu beobachten. Der erste Reduktionspeak (12 %) trat im Temperaturbereich von 191 °C bis 230 °C auf, was auf die adsorbierten Lösungsmittelmoleküle und Verunreinigungen in der Struktur des magnetischen Nanostruktur-Sternpolymers zurückgeführt werden kann. Der zweite Reduktionspeak (10 %) trat bei 230 °C bis etwa 470 °C auf und ist auf die Zersetzung des organischen Teils des Moleküls und der gepfropften Linker zurückzuführen45. Schließlich wurde der dritte Reduktionspeak (20 %) im Temperaturbereich von 470 °C bis 600 °C beobachtet und wird der Zersetzung der hergestellten Polymerstruktur zugeordnet14. In Abb. S2 sind außerdem die TGA-Analysen der verschiedenen Phenylendiamin-Derivate dargestellt (Ergänzende Informationen).

FT-IR-Spektren von (I) CuFe2O4-MNPs, (II) CuFe2O4@SiO2, (III) CuFe2O4@CPTMS, (IV) CuFe2O4/SiO2-(Phenylendiamin) und (V) magnetischer CuFe2O4@SiO2-Polymer-Nanostruktur (a) und TGA-Analyse der vorbereiteten Nanostruktur (b).

Das XRD-Muster der synthetisierten magnetischen CuFe2O4@SiO2-zyklischen aromatischen Polyimid-Nanostruktur wurde in Abb. 3a dargestellt. Wie gezeigt, sind die typischen Beugungspeaks von (2θ = 29,50, 30,65, 34,88, 35,20, 37,23, 41,29, 43,52, 57,87, 62,13) ​​den Gitterebenen (112), (200), (103), (211) zugeordnet. (202), (004), (220), (321), (224) bestätigten das Vorhandensein von CuFe2O4-MNPs (JCPDS-Karte Nr. 00-034-0425). Auch die anderen Beugungssignale bei (2θ = 20,50, 21,85, 22,96, 29,50, 35,12, 38,90) beziehen sich auf die Gitterebenen (100), (002), (101), (102), (110), (103) Dies bestätigte das Vorhandensein einer SiO2-Hülle (JCPDS-Karte Nr. 00-046-1045). Das XRD-Muster der Phenylendiamin-Derivate ist in Abb. S3 dargestellt (unterstützende Informationen). Die charakteristische magnetische Wirkung der hergestellten Nanostruktur wurde durch VSM-Analyse untersucht, indem ein Magnetfeld zwischen – 15 < k Oe < + 15 angelegt wurde, wie in Abb. 3b dargestellt. Mehrere Parameter, darunter die Kristallstruktur magnetischer Nanopartikel, die Kerngröße, die Schalendicke und der Abstand zwischen den Partikeln, wirken sich auf die Magnetisierungseigenschaft von Kern-Schale-Strukturen aus. Früheren Arbeiten zufolge lag der Wert der Sättigungsmagnetisierung von CuFe2O4-MNPs im Bereich von 20 bis 30 emu g−123. Abbildung 3b zeigt den Wert der Sättigungsmagnetisierung des CuFe2O4@SiO2-zyklischen aromatischen Polyimid-Nanostruktur-Sternpolymers, der auf 2,13 Emu verringert ist. g-1 aufgrund der Oberflächenfunktionalisierung von Kern-CuFe2O4-MNPs. Darüber hinaus sind die VSM-Analysen der Phenylendiamin-Derivate in Abb. S4 (Hintergrundinformationen) dargestellt.

Das XRD-Muster (a) und die VSM-Analyse der CuFe2O4@SiO2-Polymer-Nanostruktur (b).

Abbildung 4 enthält FES-EM-Bilder, die verschiedene Phasen der Synthese und resultierende Produkte darstellen. Abbildung 4a zeigt das Vorhandensein kugelförmiger Nanopartikel mit einem durchschnittlichen Durchmesser von 150 nm, die zu den synthetisierten reinen Kupferferrit-Nanopartikeln gehören. Im nächsten Schritt, nach der Abscheidung von Siliziumdioxidschichten, erhöhte sich der durchschnittliche Durchmesser der Nanopartikel auf 300–400 nm, wie in Abb. 4b dargestellt. Dieses Stadium ist der Hauptgrund für die Verringerung der Toxizität der Rohkupferferrit-Nanopartikel in der endgültigen Struktur. Anschließend, nach der Funktionalisierung der Struktur mit Phenylendiamin-Derivaten, erhöhte sich der durchschnittliche Durchmesser der Nanopartikel weiter. Wie aus Abb. 4c hervorgeht, überstieg der durchschnittliche Durchmesser der Nanostruktur 500 nm. Darüber hinaus wurden FE-SEM-Bilder verwendet, um die Morphologie und das Polymerwachstum um den zentralen CuFe2O4-Kern zu untersuchen. Dies ist in Abb. 4d und e dargestellt. Wie gezeigt, haben die gewachsenen magnetischen Nanopartikel eine sphärische Morphologie. Die Vergrößerung der kugelförmigen Partikel ist auf das fortschreitende Wachstum der zyklischen aromatischen Polyimidketten um die Magnetkerne zurückzuführen. Darüber hinaus ist bemerkenswert, dass der durchschnittliche Durchmesser der sphärischen Nanostrukturen 1 μm überschritten hat. Um die Qualität der Bestandteile der entworfenen Nanostruktur zu überprüfen, wurde ein EDX-Spektrum erstellt. Wie in Abb. 4f zu sehen ist, hängen die drei Fe-, Cu- und O-Peaks mit den CuFe2O4-MNPs als zentralem Kern zusammen. Darüber hinaus wird das Vorhandensein von Si- und N-Peaks auf die Funktionalisierung magnetischer Nanopartikel mit SiO2 und CPTMS zurückgeführt. Die C- und N-Peaks im Spektrum bestätigten die Durchführung des Polymerisationsprozesses von zyklischen aromatischen Polyimidketten in Gegenwart von Phenylendiamin-Derivaten.

FE-SEM-Bilder von CuFe2O4 (a), CuFe2O4/SiO2–Cl (b), CuFe2O4 @ SiO2-Phenylendiamin (c), CuFe2O4@SiO2-Polymer-Nanostruktur (d, e) und EDX-Spektrum (f) von CuFe2O4@SiO2- Polymer-Nanostruktur.

Die Toxizität und Zelllebensfähigkeit von CuFe2O4@SiO2-Polymer bei der höchsten Konzentration (1000 μg/ml) betrugen 12,64 % bzw. 87,36 % (Abb. 5). Die Ergebnisse sind der Durchschnitt von drei unabhängigen Experimenten. Dies weist darauf hin, dass CuFe2O4@SiO2-Polymer mit HEK293T-Zellen biokompatibel ist. Die Ergebnisse zeigten, dass die Toxizität der rohen Nanopartikel höher ist als die des endgültigen Verbundwerkstoffs. Tatsächlich hat die Platzierung dieser Nanopartikel im Verbundwerkstoff deren Toxizität verringert. Dieses Histogramm zeigt den Prozentsatz der Lebensfähigkeit der HEK293T-Zellen bei unterschiedlichen Konzentrationen von CuFe2O4@SiO2-Polymer und CuFe2O4-Nanopartikeln.

Dieses Histogramm zeigt den Prozentsatz der Lebensfähigkeit der HEK293T-Zellen bei unterschiedlichen Konzentrationen von CuFe2O4@SiO2-Polymer und CuFe2O4-Nanopartikeln.

MHKs und MBCs von CuFe2O4@SiO2-Polymer und zwei Kontrollantibiotika (Penicillin und Streptomycin) gegen ein grampositives Bakterium (Staphylococcus aureus) und zwei gramnegative Bakterien (Escherichia coli und Pseudomonas aeruginosa) wurden bestimmt (Tabelle 1). Die Ergebnisse zeigten, dass CuFe2O4@SiO2-Polymer antibakterielle Aktivität zeigte, sodass seine MHK bei gramnegativen und grampositiven Bakterien 500–1000 µg/ml betrug. Die Ergebnisse zeigten außerdem, dass CuFe2O4-Nanopartikel eine stärkere antimikrobielle Aktivität aufweisen als der endgültige Verbundstoff. Tatsächlich ist die Freisetzung dieser Nanopartikel durch die Einbringung in den Verbundwerkstoff geringer geworden und es wurden dadurch weniger Bakterien abgetötet.

Es wurde festgestellt, dass die synthetisierte CuFe2O4@SiO2-zyklische aromatische Polyimid-Nanostruktur im Vergleich zu zuvor in der Literatur veröffentlichten Studien eine deutlich höhere Zelllebensfähigkeit und antibakterielle Eigenschaften aufweist. Den Berichten zur zellulären Lebensfähigkeit der CuFe2O4@SiO2-Polymer-Nanostruktur zufolge wurde selbst bei einer hohen Konzentration von 1000 µg/ml eine zelluläre Lebensfähigkeit von mehr als 87 % berichtet. Darüber hinaus liegt bei einer niedrigeren Konzentration von 5 mg/ml der Prozentsatz der zellulären Lebensfähigkeit gesunder HEK293T-Zellen bei nahezu 90 %. Unterdessen ergab eine Untersuchung zu CuFe2O4/Mesosilicalit, das auf HFF-Zelllinien (humane Vorhautfibroblasten) synthetisiert wurde,46, dass das Nanokomposit bei einer Konzentration von nur 0,1 mg/ml nur eine Lebensfähigkeit von 87 % erreichte. Darüber hinaus wurde berichtet, dass die antibakteriellen Eigenschaften von CuFe2O4-Nanopartikeln nach der Abdeckung oder Funktionalisierung nachgelassen haben47. Bei dieser Untersuchung wurde jedoch gezeigt, dass die CuFe2O4@SiO2-Polymer-Nanostruktur das Wachstum von zwei Bakterienstämmen, E. coli und P. aeruginosa, bei einer Konzentration von etwa 500 μg/ml sowie das Wachstum des Bakterienstamms S. hemmt . aureus in einer Konzentration von etwa 1000 μg/ml. Es wurden auch Berichte über Verbundmaterialien vorgelegt, die Eisennanopartikel enthalten, die mit einer Silikatstruktur beschichtet sind, wobei für den Bakterienstamm P. aeruginosa eine MHK-Konzentration von 1250 μg/ml gemeldet wurde48. Insgesamt machen die antibakterielle Aktivität und der hohe Prozentsatz der Zelllebensfähigkeit der Nanostruktur sie zu einem vielversprechenden Kandidaten für biomedizinische Anwendungen wie Wundheilung, Infektionskontrolle, Arzneimittelabgabesysteme und Gewebezüchtung. Daher birgt die synthetisierte Nanostruktur aufgrund ihrer überlegenen Eigenschaften ein großes Potenzial für verschiedene biomedizinische Anwendungen. Weitere Untersuchungen sind erforderlich, um die möglichen Anwendungen dieser neuartigen Nanostruktur in der Biomedizin zu erkunden und zu erweitern.

Zusammenfassend wurde eine neue Nanostruktur auf Basis von CuFe2O4-MNPs und Pyromellithsäuredianhydrid hergestellt. In dieser Nanostruktur wurden CuFe2O4-Nanopartikel als zentraler Kern verwendet und in separaten Schritten mit TEOS, CPTMS und Phenylendiaminderivaten funktionalisiert. Die Polymerisationsreaktion von Pyromellithsäuredihydrid wurde auf der funktionalisierten Oberfläche von CuFe2O4-Nanopartikeln mit Phenylendiaminderivaten durchgeführt. Verschiedene Analysetechniken wie FT-IR, TGA, EDX, FE-SEM, XRD und VSM bestätigten die Synthese der CuFe2O4@SiO2-zyklischen aromatischen Polyamid-Nanostruktur. Schließlich zeigten die Ergebnisse des MTT-Tests an gesunden HEK293T-Zellen, dass diese Nanostruktur mit einer Zelllebensfähigkeit von 87,36 % biokompatibel ist und für die In-vivo-Verwendung geeignet sein kann. Darüber hinaus zeigte der antibakterielle Test an drei Bakterienstämmen von S. aureus, E. coli und P. aeruginosa, dass die hergestellte Nanostruktur antibakterielle Eigenschaften aufweist und ihre MHK in gramnegativen und grampositiven Bakterien zwischen 500 und 1000 μg/ liegt. ml.

Alle während dieser Studie generierten oder analysierten Daten sind in diesem veröffentlichten Artikel enthalten.

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Die Autoren bedanken sich für die teilweise Unterstützung durch den Forschungsrat der Iran University of Science and Technology (IUST).

Forschungslabor für Katalysatoren und organische Synthese, Abteilung für Chemie, Iranische Universität für Wissenschaft und Technologie, Teheran, 16846-13114, Iran

Reza Eivazzadeh-Keihan, Zahra Sadat, Adibeh Mohammadi, Amir Kashtiaray und Ali Maleki

Advanced Chemical Studies Lab, Fachbereich Chemie, KN Toosi University of Technology, Teheran, Iran

Hooman Aghamirza Moghim Aliabadi

Forschungszentrum für Endokrinologie und Stoffwechsel, Institut für klinische Wissenschaften für Endokrinologie und Stoffwechsel, Medizinische Universität Teheran, Teheran, Iran

Mohammad Mahdavi

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Korrespondenz mit Reza Eivazzadeh-Keihan, Ali Maliki oder Mohammad Mahdavi.

Die Autoren geben an, dass keine Interessenkonflikte bestehen.

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Nachdrucke und Genehmigungen

Eivazzadeh-Keihan, R., Sadat, Z., Mohammadi, A. et al. Herstellung und biologische Untersuchung eines neuartigen Sternpolymers auf Basis magnetischer zyklischer aromatischer Polyimidketten. Sci Rep 13, 9598 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-36619-x

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Eingegangen: 26. März 2023

Angenommen: 07. Juni 2023

Veröffentlicht: 13. Juni 2023

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-023-36619-x

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